Intérêt du groupe silyl-α-nitrométhyl pour la synthèse de dérivés de β-aminoacides C-(imino)glycosylés via N-MKI;Accès à de nouveaux motifs d’intérêt en chimie médicinale

id="offer-description" class="ecl-u-type-heading-2 ecl-u-mt-none ecl-u-mb-l">Offer Description Les glycomimétiques constituent une classe de composés d’intérêt majeur en chimie médicinale, capables de reproduire les propriétés biologiques des glucides tout en améliorant leurs performances pharmacologiques, notamment en termes de stabilité métabolique, d’affinité pour les cibles biologiques et de propriétés pharmacocinétiques. Les travaux récents du consortium sur les glycosylnitrométhanes [1] ont permis de développer une stratégie originale de fonctionnalisation de la position anomérique et d’accéder à des pseudo-disaccharides inédits. Par ailleurs, les nitronates silylés présentent une réactivité ambiphile remarquable, pouvant être exploités comme électrophiles ou nucléophiles selon les conditions d’activation. En s’appuyant sur cette propriété, ainsi que sur notre expertise en métallo-catalyse notamment sur les métallo-cétène imines (N-MKI) [2,3], nous proposons de développer une nouvelle voie de préparation de β-nitro-aza-hétérocycles, incluant les iminoglycosylnitrométhanes. Cette approche permettra d’introduire une diversité structurale inédite en position C-1 et d’accéder à de nouveaux iminosucres de type glycopeptidique ou pseudodisaccharidique. L’objectif est d’élargir l’espace chimique des glycomimétiques afin de générer des composés originaux présentant un fort potentiel diagnostique et thérapeutique, dont les propriétés biologiques et conformationnelles seront éval